Возникновение поселения на месте современного Плеса относят к XII столетию. Соборная гора, где расположился город, имеет стратегическое значение. Проходящие по Волге суда замедляют здесь ход, русло реки изгибается и делается труднопроходимым для кораблей.

В месте слияния великой русской реки и ее притока Шохонки было построено несколько крепостей.

О первой из них известно только то, что ее сожгли войска хана Батыя в 1238 г. Повторно оборонительное сооружение возвели в дни правления Василия I, в 1410 г. Крепость стала не только защитой Костромских и Московских земель. Она еще использовалась в качестве таможни на волжских рубежах. Фортификационное сооружение уничтожили казанские татары, после победы над гарнизоном Плесской крепости. Это произошло в 1429 г.


Частично восстановленные деревянные строения твердыни пришли в полную негодность к XVII веку. Возможно, что какие-то сооружения, ранее защищавшие границы Владимирско-Суздальского княжества, Кострому и столицу древней Руси, были полностью разрушены при польско-литовском нашествии, в 1609 г.

После этих событий новых укреплений не строилось. В настоящее время сохранился крепостной земляной вал и ров.